Rezultati 1–7 od 7 za anomer
Anomeri su dijastereoizomeri nastali kao posljedica povezivanja monosaharida u cikličku strukturu. Ovi izomeri razlikuju se samo po stereokemijskoj konfiguraciji na prvom asimetričnom C atomu koji prilikom izgradnje poluacetala može imati OH skupinu iznad ili ispod osnovne ravnine. Anomer se označava kao α ako je konfiguracija anomernog ugljika ista kao konfiguracija referentnog asimetričnog ugljika u Fischerovoj projekciji. Ako je konfiguracija različita anomer se označava kao β. Primjerice dva ciklička oblika glukoze, α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza su anomeri.
Disaharidi su šećeri sastavljeni od dviju molekula monosaharida spojenih glikozidnom vezom. Glikozidna veza na anomerni ugljikov atom može biti α ili β. Primjerice, maltoza, disaharid dobiven enzimskom hidrolizom škroba, sastoji se od dvije molekule D-glukopiranoze povezane 1,4’-α-glikozidnom vezom. Apostrof nam kazuje da se C-4 i C-1 atomi ne nalaze u istom šećernom prstenu. Za razliku od ostalih disaharida, monosaharidi u saharozi, α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza, povezani su glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Zbog toga je saharoza nereducirajući šećer i ne dolazi do mutarotacije.
Glikozidna veza je veza između glikozidne skupine, strukture nastale uklanjanjem hidroksilne skupine s anomernog ugljikovog atoma, i -OR skupine (koja i sama može biti izvedena iz šećera) ili njenih halkogenih analoga (RS- i RSe-). Imena N-glikozidi i C-glikozidi su pogrešna i ne ih se smjelo koristiti. Glikozidna veza može biti α ili β ovisno o konfiguraciji anomernog ugljikovog atoma prije nastajanja glikozidne veze. Jednom kad glikozidna veza nastane anomerna konfiguracija se "zaključava". U imenu spoja glikozidna veza označava se kao α(1→4), β(1→4), α(1→6) itd. I škrob i celuloza sačinjeni su samo od glukoze ali u celulozi molekule glukoze povezane su β(1→4)-glikozidnom vezom a škroba α(1→4)-glikozidnom vezom.
Glikozidi su skupina organskih spojeva u kojoj je šećerna skupina (glikon), preko svog anomernog ugljikovog atoma, glikozidnom vezom povezana s nekom drugom skupinom - aglikonom. Prema IUPAC-ovoj definiciji svi disaharidi i polisaharidi su također glikozidi u kojima je aglikon također šećer.
Vodene otopine cikličkih poluacetala ili poluketala šećera spontano uspostavljaju ravnotežu između α i β anomera koji prelaze jedan u drugi preko otvorenog aldehidnog oblika. Međutim, kada se glikozidna veza formira anomerna konfiguracija ostaje zaključana. α i β glikozidi imaju različita kemijska, fizikalna i biološka svojstva.
Naziv glikozid je naknadno proširen tako da obuhvaća ne samo veze između anomernog ugljikovog atoma, i -OR skupine već i njegove veze sa -SR (tioglikozidi) i -SeR (selenoglikozidi). Nazivi N-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -NR1R2) i C-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -CR1R2R3), iako su široko rasprostranjeni u biokemijskoj literaturi, pogrešni su i ne bi ih se smjelo koristiti.
Monosaharidi su ugljikohidrati, opće formule Cn(H2O)n, koji se hidrolizom ne mogu rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate.
Ovisno o tome sadrže li aldehidnu (RCHO) ili keto skupinu (RCOR’) monosaharidi mogu biti polihidroksi aldehidi ili polihidroksi ketoni. Aldehidna odnosno keto skupina odgovorne su za redukcijska svojstva monosaharida. Monosaharidi se mogu podijeliti i prema broju ugljikovih atoma u ugljikovodičnom lancu pa tako imamo trioze s tri ugljikova atoma, tetroze s četiri, pentoze s pet, heksoze sa šet, heptoze sa sedam itd. Ova dva sustava podjele često se kombiniraju. Primjerice, D-glukoza, polihidroksi aldehid, je aldoheksoza a fruktoza, polihidroksi keton, je ketoheksoza.
Oznake D i L često se koriste da opišu konfiguraciju ugljikohidrata. U Fischerovoj projekcijskoj formuli, karbonilna skupina je uvijek smještena na vrh (u slučaju aldoza) ili što je moguće bliže vrhu (u slučaju ketoza). Ako se OH skupina na asimetričnom ugljikovom atomu najudaljenijem od karbonilne skupine (drugom odozdo) nalazi s desne strane imamo D-šećer, a ako je s lijeve strane, L-šećer. Uz rijetke iznimke svi šećeri u prirodi su D-šećeri.
Otvoreni lanac monosaharida može intramolekularnom ciklizacijom preći u prstenastu strukturu. Ciklizacijom nastaju dva konfiguracijska izomera, točnije dijastereomera (anomera), jer se ciklizacijom planarna karbonilna skupina pretvara u asimetrični ugljikov atom. Anomer kod kojeg je konfiguracija anomernog ugljika ista kao konfiguracija referentnog asimetričnog ugljika u Fischerovoj projekciji označava se kao α-anomer, a ako je konfiguracija različita radi se o β-anomeru.
Saharoza, poznata kao običan šećer, je disaharid u kojem su α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza povezane glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Saharoza nema slobodnih poluacetalnih skupina pa ne pokazuje reakcije na aldehide (saharoza je nereducirajući šećer) niti mutarotaciju. Saharoza je slatka bijela kristalinična tvar koja se nalazi u mnogim biljkama a komercijalno se dobiva iz šećerne trske i šećerne repe. Koristi se kao zaslađivač u industriji hrane i piće. Zagrijavanjem saharoze na 200 °C nastaje smeđe obojeni karamel. Hidrolizom saharoze nastaje jednaka količina glukoze i fruktoze, tzv. invertni šećer. Pčele imaju enzim invertazu koji katalizira hidrolizu sharoze na jednostavne šećere. Med se, u stvari, sastoji uglavnom od glukoze, fruktoze i saharoze.
Generalić, Eni. "Anomer." Englesko-hrvatski kemijski rječnik & glosar. 29 June 2022. KTF-Split. {Datum pristupa}. <https://glossary.periodni.com>.
Glosar
Periodni sustav