KEMIJSKI RJEČNIK

glikozid    →   glycoside

Glikozidi su skupina organskih spojeva u kojoj je šećerna skupina (glikon), preko svog anomernog ugljikovog atoma, glikozidnom vezom povezana s nekom drugom skupinom - aglikonom. Prema IUPAC-ovoj definiciji svi disaharidi i polisaharidi su također glikozidi u kojima je aglikon također šećer.

Vodene otopine cikličkih poluacetala ili poluketala šećera spontano uspostavljaju ravnotežu između α i β anomera koji prelaze jedan u drugi preko otvorenog aldehidnog oblika. Međutim, kada se glikozidna veza formira anomerna konfiguracija ostaje zaključana. α i β glikozidi imaju različita kemijska, fizikalna i biološka svojstva.

Naziv glikozid je naknadno proširen tako da obuhvaća ne samo veze između anomernog ugljikovog atoma, i -OR skupine već i njegove veze sa -SR (tioglikozidi) i -SeR (selenoglikozidi). Nazivi N-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -NR1R2) i C-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -CR1R2R3), iako su široko rasprostranjeni u biokemijskoj literaturi, pogrešni su i ne bi ih se smjelo koristiti.

glikozidna veza    →   glycosidic bond

Glikozidna veza je veza između glikozidne skupine, strukture nastale uklanjanjem hidroksilne skupine s anomernog ugljikovog atoma, i -OR skupine (koja i sama može biti izvedena iz šećera) ili njenih halkogenih analoga (RS- i RSe-). Imena N-glikozidi i C-glikozidi su pogrešna i ne ih se smjelo koristiti. Glikozidna veza može biti α ili β ovisno o konfiguraciji anomernog ugljikovog atoma prije nastajanja glikozidne veze. Jednom kad glikozidna veza nastane anomerna konfiguracija se "zaključava". U imenu spoja glikozidna veza označava se kao α(1→4), β(1→4), α(1→6) itd. I škrob i celuloza sačinjeni su samo od glukoze ali u celulozi molekule glukoze povezane su β(1→4)-glikozidnom vezom a škroba α(1→4)-glikozidnom vezom.

aglikon    →   aglycon

Aglikon je nešećerni spoj koji ostane nakon što se glikozidna skupina u glikozidu zamijeni atomom vodika. Veza između glikona i aglikona naziva se glikozidna veza.

beta-glukan    →   beta-glucan

Beta-glukani su prirodni polisaharidi sastavljeni od molekula glukoze povezanih β-glikozidnim vezama. Oni su vjerojatno najjači prirodni aktivatori imunološkog sustava. Najaktivnij beta-glukan je onaj koji na dugom lancu načinjenom od D-glukoze povezane β(1→3) vezama ima kraće pobočne lance vezane u β(1→6) položaju, tzv. beta-1,3/1,6 glukan. β-glukani su glavna komponenta topljivih vlakana, a mogu se naći u žitaricama (zobi, ječmu, pšenici), kvascu i nekim gljivama (shiitake, maitake).

ugljikohidrat    →   carbohydrate

Ugljikohidrati su polihidroksi aldehidi ili ketoni, ili spojevi koji hidrolizom daju takve spojeve. Često se upotrebljava i naziv saharidi, naziv izveden od latinskog naziva za šećer - saccharum). Ugljikohidrati su najraširenija klasa organskih spojeva i čine više od 50 % Zemljine suhe biomase. Sva hrana koju trošimo svoje porijeklo vuče iz biljaka koje, procesom fotosinteze, iz ugljikovog dioksida i vode stvaraju jednostavne šećere (glukozu). Složeniji ugljikohidrati, kao što su celuloza i škrob, nastaju iz glukoze. Klorofil u biljkama apsorpcijom Sunčeve svjetlosti dobiva energiju neophodnu za sintezu ugljikohidrata

U vrijeme kad još nije bila poznata njihova struktura ugljikohidrate se smatralo spojevima ugljika i vode što se moglo izraziti općom formulom C_x(H₂O)_y. Kasnija istraživanja pokazala su da ovi spojevi nisu hidrati ali ime je ostalo.

Ugljikohidrati se mogu podijeliti u dvije skupine: na jednostavne šećere (monosaharide), koji se ne mogu rastaviti na manje jedinice djelovanjem razrijeđene kiseline, i na složene šećere koji su sastavljeni od dvaju (disaharidi) ili više (oligosaharidi i polisaharidi) monosaharida povezanih acetalnom (glikozidnom) vezom. Složeni šećeri se hidrolizom mogu rastaviti na jednostavne šećere.

maltoza    →   maltose

Maltoza (sladni šećer) je didsaharid koji nastaje hidrolitičkom razgradnjom škroba pomoću enzima amilaze. Sastoji se od dvije molekule glukoze povezane α(1→4)-glikozidnom vezom. Maltoza je alfa acetal.

oligosaharid    →   oligosaccharide

Oligosaharidi su ugljikohidrati sastavljeni od tri do deset molekula monosaharida međusobno povezanih glikozidnom vezom.

celuloza    →   cellulose

Celuloza je polisaharid (C₆H₁₀O₅)_n, sastavljen od dugih nizova međusobno povezanih molekula glukoze (1→4)-β-glikozidnom vezom. Skupine celuloznih lanaca povezanih vodikovom vezom nazivaju se fibrili. Celuloza je bijela vlaknasta tvar, specifične težine oko 1.50, bez okusa i mirisa. Netopljiva je u vodi i organskim otapalima. U prirodi se celuloza primarno koristi kao strukturni materijal koji biljkama daje karakterističnu čvrstoću i elastičnost. Glavni je sastojak staničnih stijenki biljaka i najrašireniji je organski spoj u prirodi. Lišće i trava sastavljeni su uglavnom od celuloze a, gotovo čista (98 %) može se naći u pamuku. Celuloza se može upotrebljavati u čistom stanju kako je nađena u prirodi: u tekstilnoj industriji (pamuk, lan) i proizvodnji papira ili se može kemijski obrađivati u celulozni acetat (umjetna svila) ili celulozni nitrat (bezdimni barut).

disaharid    →   disaccharide

Disaharidi su šećeri sastavljeni od dviju molekula monosaharida spojenih glikozidnom vezom. Glikozidna veza na anomerni ugljikov atom može biti α ili β. Primjerice, maltoza, disaharid dobiven enzimskom hidrolizom škroba, sastoji se od dvije molekule D-glukopiranoze povezane 1,4’-α-glikozidnom vezom. Apostrof nam kazuje da se C-4 i C-1 atomi ne nalaze u istom šećernom prstenu. Za razliku od ostalih disaharida, monosaharidi u saharozi, α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza, povezani su glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Zbog toga je saharoza nereducirajući šećer i ne dolazi do mutarotacije.

glikon    →   glycon

Glikon je šećerni dio molekule glikozida. Veza između glikona i aglikona naziva se glikozidna veza.