KEMIJSKI RJEČNIK

disaharid    →   disaccharide

Disaharidi su šećeri sastavljeni od dviju molekula monosaharida spojenih glikozidnom vezom. Glikozidna veza na anomerni ugljikov atom može biti α ili β. Primjerice, maltoza, disaharid dobiven enzimskom hidrolizom škroba, sastoji se od dvije molekule D-glukopiranoze povezane 1,4’-α-glikozidnom vezom. Apostrof nam kazuje da se C-4 i C-1 atomi ne nalaze u istom šećernom prstenu. Za razliku od ostalih disaharida, monosaharidi u saharozi, α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza, povezani su glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Zbog toga je saharoza nereducirajući šećer i ne dolazi do mutarotacije.

ugljikohidrat    →   carbohydrate

Ugljikohidrati su polihidroksi aldehidi ili ketoni, ili spojevi koji hidrolizom daju takve spojeve. Često se upotrebljava i naziv saharidi, naziv izveden od latinskog naziva za šećer - saccharum). Ugljikohidrati su najraširenija klasa organskih spojeva i čine više od 50 % Zemljine suhe biomase. Sva hrana koju trošimo svoje porijeklo vuče iz biljaka koje, procesom fotosinteze, iz ugljikovog dioksida i vode stvaraju jednostavne šećere (glukozu). Složeniji ugljikohidrati, kao što su celuloza i škrob, nastaju iz glukoze. Klorofil u biljkama apsorpcijom Sunčeve svjetlosti dobiva energiju neophodnu za sintezu ugljikohidrata

U vrijeme kad još nije bila poznata njihova struktura ugljikohidrate se smatralo spojevima ugljika i vode što se moglo izraziti općom formulom C_x(H₂O)_y. Kasnija istraživanja pokazala su da ovi spojevi nisu hidrati ali ime je ostalo.

Ugljikohidrati se mogu podijeliti u dvije skupine: na jednostavne šećere (monosaharide), koji se ne mogu rastaviti na manje jedinice djelovanjem razrijeđene kiseline, i na složene šećere koji su sastavljeni od dvaju (disaharidi) ili više (oligosaharidi i polisaharidi) monosaharida povezanih acetalnom (glikozidnom) vezom. Složeni šećeri se hidrolizom mogu rastaviti na jednostavne šećere.

laktaza    →   lactase

Laktaza je enzim koji katalizira hidrolizu disaharida laktoze (mliječnog šećera) na jednostavne šećere glukozu i galaktozu. Netolerancija laktoze je nemogućnost probave mliječnog šećera, zbog nedostatka enzima laktaze, a simptomi su bol u trbuhu, nadutost, plinovi, proljev, žgaravica i mučnina.

maltaza    →   maltase

Maltaza je enzim koji katalizira hidrolizu disaharida maltoze na dvije molekule glukoze.

fruktoza    →   fructose

Fruktoza (voćni šećer) je ketoheksoza (šećer sa šest atoma ugljika i keto funkcionalnom skupinom) koja se može naći u voću i medu. Glukoza i fruktoza imaju istu molekularnu formulu, C₆H₁₂O₆, ali različitu strukturu. Čista fruktoza je bijela kristalinična krutina bez mirisa i po okusu je najslađi od svih šećera. Ako se fruktoza poveže glikozidnom vezom s glukozom nastaje disaharid saharoza (obični šećer). Polimerizacijom fruktoze nastaje polisaharid inulin. Stari naziv levuloza potječe od toga što fruktoza zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u lijevo (za razliku od glukoze koja ju zakreće u desno).

glukoza    →   glucose

Glukoza (grožđani šećer, krvni šećer) ugljikohidrat je iz skupine monosaharida ili jednostavnih šećera kemijske formule C₆H₁₂O₆. Stari naziv dekstroza potječe od toga što glukoza zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u desno. Prema broju ugljikovih atoma u svojoj molekuli glukoza je heksoza, a prema funkcionalnoj skupini aldoza (aldoheksoza). Glukoza je najrasprostranjeniji šećer u prirodi. Slobodna se nalazi u raznom voću i medu a vezana u disaharidima (saharozi, maltozi, laktozi), polisaharidima (škrobu, glikogenu, celulozi) i raznim drugim spojevima. Kod čovjeka se može naći slobodna u krvi ili kao rezerva pohranjena u jetri i mišićima u obliku glikogena.

Glukozu sintetiziraju biljke procesom fotosinteze i pohranjuju u polimernom obliku kao škrob. U probavnom sustavu škrob se hidrolizira u glukozu koja se zatim iskorištava u stanicama za dobivanje energije. Ukupno se iz jedne molekule glukoze može dobiti 36 molekula ATP-a.

Zbog tetraedarskih kutova koje čine veze među ugljikovim atomima, molekula glukoze može zauzeti takvu konformaciju da hidroksilna skupina vezana na petom ugljikovom reagira s karbonilnom skupinom pri čemu nastaje poluacetal, odnosno šesteročlani heterociklički prsten. Time se javlja još jedan asimetrični centar na atomu C-1, tako da D-glukoza može postojati u dva oblika, kao α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza. Ta su dva ciklička oblika u ravnoteži, tj. oni mogu preći jedan u drugog preko aldehidnog oblika.

glikozid    →   glycoside

Glikozidi su skupina organskih spojeva u kojoj je šećerna skupina (glikon), preko svog anomernog ugljikovog atoma, glikozidnom vezom povezana s nekom drugom skupinom - aglikonom. Prema IUPAC-ovoj definiciji svi disaharidi i polisaharidi su također glikozidi u kojima je aglikon također šećer.

Vodene otopine cikličkih poluacetala ili poluketala šećera spontano uspostavljaju ravnotežu između α i β anomera koji prelaze jedan u drugi preko otvorenog aldehidnog oblika. Međutim, kada se glikozidna veza formira anomerna konfiguracija ostaje zaključana. α i β glikozidi imaju različita kemijska, fizikalna i biološka svojstva.

Naziv glikozid je naknadno proširen tako da obuhvaća ne samo veze između anomernog ugljikovog atoma, i -OR skupine već i njegove veze sa -SR (tioglikozidi) i -SeR (selenoglikozidi). Nazivi N-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -NR1R2) i C-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -CR1R2R3), iako su široko rasprostranjeni u biokemijskoj literaturi, pogrešni su i ne bi ih se smjelo koristiti.

saharoza    →   sucrose

Saharoza, poznata kao običan šećer, je disaharid u kojem su α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza povezane glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Saharoza nema slobodnih poluacetalnih skupina pa ne pokazuje reakcije na aldehide (saharoza je nereducirajući šećer) niti mutarotaciju. Saharoza je slatka bijela kristalinična tvar koja se nalazi u mnogim biljkama a komercijalno se dobiva iz šećerne trske i šećerne repe. Koristi se kao zaslađivač u industriji hrane i piće. Zagrijavanjem saharoze na 200 °C nastaje smeđe obojeni karamel. Hidrolizom saharoze nastaje jednaka količina glukoze i fruktoze, tzv. invertni šećer. Pčele imaju enzim invertazu koji katalizira hidrolizu sharoze na jednostavne šećere. Med se, u stvari, sastoji uglavnom od glukoze, fruktoze i saharoze.

šećer    →   sugar

Šećeri su skupina u vodi topljivih ugljikohidrata relativno niske molekularne mase i karakterističnog slatkog okusa. Skupinu čine uglavnom monosaharidi (glukoza, fruktoza, galaktoza), disaharidi (saharoza, laktoza, maltoza) i trisaharidi (rafinoza). Mnogi od njih se često nalaze u prirodi i nose imena koja odražavaju odakle su prvi put izolirani. Primjerice glukoza je također poznata i kao grožđani šećer, fruktoza kao voćni šećer, laktoza kao mliječni šećer a maltoza kao sladni šećer. U svakodnevnoj upotrebi ime šećer se obično odnosi na saharozu (obični stolni šećer iz šećerne trske ili šećerne repe).