Strukturni izomeri jesu spojevi koji imaju istu formulu, ali i različite konstituente. Dimetileter (CH3OCH3) i etanol (CH3CH2OH) jesu npr. strukturni izomeri opće formule C3H6O.
Anomeri su dijastereoizomeri nastali kao posljedica povezivanja monosaharida u cikličku strukturu. Ovi izomeri razlikuju se samo po stereokemijskoj konfiguraciji na prvom asimetričnom C atomu koji prilikom izgradnje poluacetala može imati OH skupinu iznad ili ispod osnovne ravnine. Anomer se označava kao α ako je konfiguracija anomernog ugljika ista kao konfiguracija referentnog asimetričnog ugljika u Fischerovoj projekciji. Ako je konfiguracija različita anomer se označava kao β. Primjerice dva ciklička oblika glukoze, α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza su anomeri.
Kiralne molekule jesu molekule koje ne mogu biti prevedene u svoju zrcalnu sliku. Uobičajeni su primjer za ove molekule organske molekule u kojima se nalazi asimetrično građeni ugljikov atom, tj. ugljikov atom na koji su vezana četiri različita atoma ili atomske grupe. Kiralne molekule razlikuju se jedino u optičkoj aktivnosti. Jedan izomer zakreće ravninu polariziranog svjetla u lijevo a drugi u desno. Smjesa jednakih dijelova lijevog i desnog izomera naziva se racemat.
Konformacije su različiti oblici molekula koji su posljedica rotacije dijela molekule oko jednostruke veze. Konformacijski izomeri, za razliku od geometrijskih izomera, ne mogu se izolirati i odvojiti, jer oni mogu slobodno prelaziti iz jednoga izomera u drugi.
Imamo dva ekstremna slučaja:
Nezasjenjena konformacija (antiperiplanarna) je takva konformacija kod koje su atomi vezani za jedan ugljikov atom maksimalno udaljeni od onih vezanih za drugi ugljikov atomu.
Zasjenjena konformacija (sin-periplanarna) je takva konformacija u kojoj atomi vezani za jedan ugljikov atom pokrivaju (zasjenjuju) one vezane za drugi ugljikov atom.
Nezasjenjena konformaacija stabilnija je od zasjenjene.
Racematna smjesa je mješavina ljevokretnih i desnokretnih optički aktivnih izomera u jednakim količinama. Zato što svaki enantiomer zakreće polarizirao svjetlo u suprotnom smjeru, racematna smjesa ne zakreće polarizirala svjetlo. Ove mješavine se označavaju s ± ili d-.
Enantiomeri ili optički izomeri jesu molekule čija se struktura ne može poklopiti, odnosno struktura jedne molekule je slika u ogledalu druge molekule.
Monosaharidi su ugljikohidrati, opće formule Cn(H2O)n, koji se hidrolizom ne mogu rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate.
Ovisno o tome sadrže li aldehidnu (RCHO) ili keto skupinu (RCOR’) monosaharidi mogu biti polihidroksi aldehidi ili polihidroksi ketoni. Aldehidna odnosno keto skupina odgovorne su za redukcijska svojstva monosaharida. Monosaharidi se mogu podijeliti i prema broju ugljikovih atoma u ugljikovodičnom lancu pa tako imamo trioze s tri ugljikova atoma, tetroze s četiri, pentoze s pet, heksoze sa šet, heptoze sa sedam itd. Ova dva sustava podjele često se kombiniraju. Primjerice, D-glukoza, polihidroksi aldehid, je aldoheksoza a fruktoza, polihidroksi keton, je ketoheksoza.
Oznake D i L često se koriste da opišu konfiguraciju ugljikohidrata. U Fischerovoj projekcijskoj formuli, karbonilna skupina je uvijek smještena na vrh (u slučaju aldoza) ili što je moguće bliže vrhu (u slučaju ketoza). Ako se OH skupina na asimetričnom ugljikovom atomu najudaljenijem od karbonilne skupine (drugom odozdo) nalazi s desne strane imamo D-šećer, a ako je s lijeve strane, L-šećer. Uz rijetke iznimke svi šećeri u prirodi su D-šećeri.
Otvoreni lanac monosaharida može intramolekularnom ciklizacijom preći u prstenastu strukturu. Ciklizacijom nastaju dva konfiguracijska izomera, točnije dijastereomera (anomera), jer se ciklizacijom planarna karbonilna skupina pretvara u asimetrični ugljikov atom. Anomer kod kojeg je konfiguracija anomernog ugljika ista kao konfiguracija referentnog asimetričnog ugljika u Fischerovoj projekciji označava se kao α-anomer, a ako je konfiguracija različita radi se o β-anomeru.
Racemizacija je proces konverzije, toplinom ili kemijskom reakcijom, optički aktivnog spoja u optički neaktivni oblik koji sadrži 50 % ljevokretnog i 50 % desnokretnog optički aktivnog izomera (enantiomera).
Generalić, Eni. "Izomer." Englesko-hrvatski kemijski rječnik & glosar. 29 June 2022. KTF-Split. {Datum pristupa}. <https://glossary.periodni.com>.
Glosar
Periodni sustav