Glikozidi su skupina organskih spojeva u kojoj je šećerna skupina (glikon), preko svog anomernog ugljikovog atoma, glikozidnom vezom povezana s nekom drugom skupinom - aglikonom. Prema IUPAC-ovoj definiciji svi disaharidi i polisaharidi su također glikozidi u kojima je aglikon također šećer.
Vodene otopine cikličkih poluacetala ili poluketala šećera spontano uspostavljaju ravnotežu između α i β anomera koji prelaze jedan u drugi preko otvorenog aldehidnog oblika. Međutim, kada se glikozidna veza formira anomerna konfiguracija ostaje zaključana. α i β glikozidi imaju različita kemijska, fizikalna i biološka svojstva.
Naziv glikozid je naknadno proširen tako da obuhvaća ne samo veze između anomernog ugljikovog atoma, i -OR skupine već i njegove veze sa -SR (tioglikozidi) i -SeR (selenoglikozidi). Nazivi N-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -NR1R2) i C-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -CR1R2R3), iako su široko rasprostranjeni u biokemijskoj literaturi, pogrešni su i ne bi ih se smjelo koristiti.
Poluketali ili hemiketali organski su spojevi opće formule R2C(OH)OR (R ≠ H) dobiveni adicijom molekule alkohola na karbonilnu skupinu ketona. Ako su keto i hidroksilna skupina u sastavu istog spoja, intramolekulskom ciklizacijom nastaje ciklički poluketal. Ovaj naziv bio je odbačen, ali je vraćen u upotrebu kao podklasa poluacetala.
Visoko fruktozni kukuruzni sirup (HFCS) je uobičajena zamjena za šećer u pićima i hrani. Kukuruzni škrob se hidrolizira do glukoze koja se potom pomoću enzima djelomično prevodi u fruktozu. Ima mnogo vrsta HFCS-a, a broj iza HFCS označava postotak fruktoze u sirupu, pa tako HFCS-55 sadrži 55 % fruktoze i 45 % glukoze. Veća slatkoća od običnog šećera, niža cijena i jednostavnije korištenje glavni su razlozi zašto proizvođači preferiraju upotrebu kukuruznog sirupa s visokim sadržajem fruktoze umjesto šećera.
Ketali su organski spojevi opće formule (RR’C(OR")2) nastali adicijom alkohola na ketone. Ako jedna molekula ketona (RR’CO) reagira s jednom molekulom alkohola (R"OH) nastaju poluketali (hemiketali). Prstenovi šećera ketoza su poluketali. Daljom adicijom alkohola nastaju puni ketali. Naziv ketali bio je odbačen, ali je vraćen u upotrebu kao podklasa acetala.
Laktoza (mliječni šećer) je didsaharid koji se sastoji od jedne molekule glukoze povezane s galaktozom β(1→4)-glikozidnom vezom. Laktoza je beta acetal. Javlja se samo u mlijeku sisavaca gdje je ima o 4 % do 7 %. Netolerancija na laktozu česta je bolest koja rezultira proljevom, bolovima u trbuhu i nadutošću a uzrokovana je smanjenom aktivnošću enzima laktaze.
Laktoza je, kao i celebioza i maltoza, reducirajući šećer. Svi reducirajući šećeri pokazuju mutarotaciju kada se otope u vodi. Ravnotežna smjesa pri 20 °C sastoji se od 62.7 % β-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-β-D-glukopiranoze) i 37.3 % α-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-α-D-glukopiranoze).
Monosaharidi su ugljikohidrati, opće formule Cn(H2O)n, koji se hidrolizom ne mogu rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate.
Ovisno o tome sadrže li aldehidnu (RCHO) ili keto skupinu (RCOR’) monosaharidi mogu biti polihidroksi aldehidi ili polihidroksi ketoni. Aldehidna odnosno keto skupina odgovorne su za redukcijska svojstva monosaharida. Monosaharidi se mogu podijeliti i prema broju ugljikovih atoma u ugljikovodičnom lancu pa tako imamo trioze s tri ugljikova atoma, tetroze s četiri, pentoze s pet, heksoze sa šet, heptoze sa sedam itd. Ova dva sustava podjele često se kombiniraju. Primjerice, D-glukoza, polihidroksi aldehid, je aldoheksoza a fruktoza, polihidroksi keton, je ketoheksoza.
Oznake D i L često se koriste da opišu konfiguraciju ugljikohidrata. U Fischerovoj projekcijskoj formuli, karbonilna skupina je uvijek smještena na vrh (u slučaju aldoza) ili što je moguće bliže vrhu (u slučaju ketoza). Ako se OH skupina na asimetričnom ugljikovom atomu najudaljenijem od karbonilne skupine (drugom odozdo) nalazi s desne strane imamo D-šećer, a ako je s lijeve strane, L-šećer. Uz rijetke iznimke svi šećeri u prirodi su D-šećeri.
Otvoreni lanac monosaharida može intramolekularnom ciklizacijom preći u prstenastu strukturu. Ciklizacijom nastaju dva konfiguracijska izomera, točnije dijastereomera (anomera), jer se ciklizacijom planarna karbonilna skupina pretvara u asimetrični ugljikov atom. Anomer kod kojeg je konfiguracija anomernog ugljika ista kao konfiguracija referentnog asimetričnog ugljika u Fischerovoj projekciji označava se kao α-anomer, a ako je konfiguracija različita radi se o β-anomeru.
Nukleinske kiseline su najveće organske molekule, prijeko potrebne komponente svake žive stanice. Svaki nukleotid sadrži po jednu dušičnu bazu, jednu molekulu šećera pentoze i jednu molekulu fosforne kiseline. Dva su osnovna tipa nukleinskih kiselina u živim bićima: dezoksiribonukleinske kiseline (DNK) i ribonukleinske kiseline (RNK). DNK je prvi otkrio 1869. švicarski biokemičar Friedrich Miescher (1844.-1895.) u jezgrama spermija nekih riba.
DNK su sastavljene od dušičnih purinskih baza adenina (A) i gvanina (G), dušičnih pirimidinskih baza citozina (C) i timina (T), šećera dezoksiriboze i fosforne kiseline.
RNK su građene od istih blokova kao DNK, samo što je u njima pirimidinska baza timin zamijenjena uracilom (U), a šećer je riboza umjesto dezoksiriboze.
Nukleotidi su osnovne strukturne jedinice nukleinskih kiselina. Sastoje se od dušične baze izvedene iz pirimidina ili purina, pentoze, šećera s pet ugljikovih atoma i fosfata. Skupina od tri nukleotida naziva se kodon.
Generalić, Eni. "Sugar." Englesko-hrvatski kemijski rječnik & glosar. 29 June 2022. KTF-Split. 9 Apr. 2025. <https://glossary.periodni.com>.
Glosar
Periodni sustav