KEMIJSKI RJEČNIK

monosaharid    →   monosaccharide

Monosaharidi su ugljikohidrati, opće formule C_n(H₂O)_n, koji se hidrolizom ne mogu rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate.

Ovisno o tome sadrže li aldehidnu (RCHO) ili keto skupinu (RCOR’) monosaharidi mogu biti polihidroksi aldehidi ili polihidroksi ketoni. Aldehidna odnosno keto skupina odgovorne su za redukcijska svojstva monosaharida. Monosaharidi se mogu podijeliti i prema broju ugljikovih atoma u ugljikovodičnom lancu pa tako imamo trioze s tri ugljikova atoma, tetroze s četiri, pentoze s pet, heksoze sa šet, heptoze sa sedam itd. Ova dva sustava podjele često se kombiniraju. Primjerice, D-glukoza, polihidroksi aldehid, je aldoheksoza a fruktoza, polihidroksi keton, je ketoheksoza.

Oznake D i L često se koriste da opišu konfiguraciju ugljikohidrata. U Fischerovoj projekcijskoj formuli, karbonilna skupina je uvijek smještena na vrh (u slučaju aldoza) ili što je moguće bliže vrhu (u slučaju ketoza). Ako se OH skupina na asimetričnom ugljikovom atomu najudaljenijem od karbonilne skupine (drugom odozdo) nalazi s desne strane imamo D-šećer, a ako je s lijeve strane, L-šećer. Uz rijetke iznimke svi šećeri u prirodi su D-šećeri.

Otvoreni lanac monosaharida može intramolekularnom ciklizacijom preći u prstenastu strukturu. Ciklizacijom nastaju dva konfiguracijska izomera, točnije dijastereomera (anomera), jer se ciklizacijom planarna karbonilna skupina pretvara u asimetrični ugljikov atom. Anomer kod kojeg je konfiguracija anomernog ugljika ista kao konfiguracija referentnog asimetričnog ugljika u Fischerovoj projekciji označava se kao α-anomer, a ako je konfiguracija različita radi se o β-anomeru.

ugljikohidrat    →   carbohydrate

Ugljikohidrati su polihidroksi aldehidi ili ketoni, ili spojevi koji hidrolizom daju takve spojeve. Često se upotrebljava i naziv saharidi, naziv izveden od latinskog naziva za šećer - saccharum). Ugljikohidrati su najraširenija klasa organskih spojeva i čine više od 50 % Zemljine suhe biomase. Sva hrana koju trošimo svoje porijeklo vuče iz biljaka koje, procesom fotosinteze, iz ugljikovog dioksida i vode stvaraju jednostavne šećere (glukozu). Složeniji ugljikohidrati, kao što su celuloza i škrob, nastaju iz glukoze. Klorofil u biljkama apsorpcijom Sunčeve svjetlosti dobiva energiju neophodnu za sintezu ugljikohidrata

U vrijeme kad još nije bila poznata njihova struktura ugljikohidrate se smatralo spojevima ugljika i vode što se moglo izraziti općom formulom C_x(H₂O)_y. Kasnija istraživanja pokazala su da ovi spojevi nisu hidrati ali ime je ostalo.

Ugljikohidrati se mogu podijeliti u dvije skupine: na jednostavne šećere (monosaharide), koji se ne mogu rastaviti na manje jedinice djelovanjem razrijeđene kiseline, i na složene šećere koji su sastavljeni od dvaju (disaharidi) ili više (oligosaharidi i polisaharidi) monosaharida povezanih acetalnom (glikozidnom) vezom. Složeni šećeri se hidrolizom mogu rastaviti na jednostavne šećere.

disaharid    →   disaccharide

Disaharidi su šećeri sastavljeni od dviju molekula monosaharida spojenih glikozidnom vezom. Glikozidna veza na anomerni ugljikov atom može biti α ili β. Primjerice, maltoza, disaharid dobiven enzimskom hidrolizom škroba, sastoji se od dvije molekule D-glukopiranoze povezane 1,4’-α-glikozidnom vezom. Apostrof nam kazuje da se C-4 i C-1 atomi ne nalaze u istom šećernom prstenu. Za razliku od ostalih disaharida, monosaharidi u saharozi, α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza, povezani su glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Zbog toga je saharoza nereducirajući šećer i ne dolazi do mutarotacije.

glikozidna skupina    →   glycosyl group

Glikozidna skupina je struktura nastala uklanjanjem hidroksilne skupine iz poluacetalne skupine monosaharida.

ketoze    →   ketose

Ketoze su monosaharidi koji sadrže ketonsku (karbonilnu) grupu u spoju.

oligosaharid    →   oligosaccharide

Oligosaharidi su ugljikohidrati sastavljeni od tri do deset molekula monosaharida međusobno povezanih glikozidnom vezom.

pentoza    →   pentose

Pentoza je monosaharid s pet ugljikovih atoma u lancu.

glukoza    →   glucose

Glukoza (grožđani šećer, krvni šećer) ugljikohidrat je iz skupine monosaharida ili jednostavnih šećera kemijske formule C₆H₁₂O₆. Stari naziv dekstroza potječe od toga što glukoza zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u desno. Prema broju ugljikovih atoma u svojoj molekuli glukoza je heksoza, a prema funkcionalnoj skupini aldoza (aldoheksoza). Glukoza je najrasprostranjeniji šećer u prirodi. Slobodna se nalazi u raznom voću i medu a vezana u disaharidima (saharozi, maltozi, laktozi), polisaharidima (škrobu, glikogenu, celulozi) i raznim drugim spojevima. Kod čovjeka se može naći slobodna u krvi ili kao rezerva pohranjena u jetri i mišićima u obliku glikogena.

Glukozu sintetiziraju biljke procesom fotosinteze i pohranjuju u polimernom obliku kao škrob. U probavnom sustavu škrob se hidrolizira u glukozu koja se zatim iskorištava u stanicama za dobivanje energije. Ukupno se iz jedne molekule glukoze može dobiti 36 molekula ATP-a.

Zbog tetraedarskih kutova koje čine veze među ugljikovim atomima, molekula glukoze može zauzeti takvu konformaciju da hidroksilna skupina vezana na petom ugljikovom reagira s karbonilnom skupinom pri čemu nastaje poluacetal, odnosno šesteročlani heterociklički prsten. Time se javlja još jedan asimetrični centar na atomu C-1, tako da D-glukoza može postojati u dva oblika, kao α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza. Ta su dva ciklička oblika u ravnoteži, tj. oni mogu preći jedan u drugog preko aldehidnog oblika.

glikozidna veza    →   glycosidic bond

Glikozidna veza je veza između glikozidne skupine, strukture nastale uklanjanjem hidroksilne skupine s anomernog ugljikovog atoma, i -OR skupine (koja i sama može biti izvedena iz šećera) ili njenih halkogenih analoga (RS- i RSe-). Imena N-glikozidi i C-glikozidi su pogrešna i ne ih se smjelo koristiti. Glikozidna veza može biti α ili β ovisno o konfiguraciji anomernog ugljikovog atoma prije nastajanja glikozidne veze. Jednom kad glikozidna veza nastane anomerna konfiguracija se "zaključava". U imenu spoja glikozidna veza označava se kao α(1→4), β(1→4), α(1→6) itd. I škrob i celuloza sačinjeni su samo od glukoze ali u celulozi molekule glukoze povezane su β(1→4)-glikozidnom vezom a škroba α(1→4)-glikozidnom vezom.

polisaharid    →   polysaccharide

Polisaharidi su spojevi koji se sastoje od velikog broja jednostavnih šećera (monosaharida) povezanih glikozidnom vezom. Polisaharidi sastavljeni samo od jedne vrste monosaharida nazivaju se homopolisaharidi a oni od više različitih vrsta heteropolisaharidi. Polisaharidi su često vrlo razgranate molekule s molekularnom masom od nekoliko milijuna. Kako imaju samo jednu slobodnu poluacetalnu skupinu na kraju dugog lanca polisaharidi ne pokazuju primjetnu reakciju na aldehide niti mutarotaciju. Najvažniji su predstavnici celuloza, škrob i glikogen.