KEMIJSKI RJEČNIK

karbonilna skupina    →   carbonyl group

Karbonilna skupina je funkcionalna skupina koja je zajednička svim aldehidima i ketonima

karboksilna skupina    →   carboxylate group

Karboksilna skupina (-COOH) funkcionalna je skupina koja je zajednička svim karboksilnim kiselinama.

glikozidna skupina    →   glycosyl group

Glikozidna skupina je struktura nastala uklanjanjem hidroksilne skupine iz poluacetalne skupine monosaharida.

skupine periodnog sustava    →   groups in periodic system of elements

Periodni sustav elemenata podijeljen je u 18 skupina kemijskih elemenata. Elementi iste skupine imaju isti broj valentnih elektrona i slična kemijska svojstva. Elementi glavnih skupina su u 1., 2. i od 13. do 18. skupine. Različite skupine elemenata mogu se imenovati prema prvom elementu u skupini (elementi borove skupine, elementi ugljikove skupine) ili imaju posebna imena (plemeniti plinovi, halogeni elementi, halkogeni elementi, zemnoalkalijski metali, alkalijski metali).

acetal    →   acetal

Acetali su organski spojevi opće formule R₂C(OH)OR’ (R’ ≠ H) nastali adicijom alkohola na karbonilnu skupinu aldehida ili ketona. prvobitno se pojam odnosio samo na spojeve izvedene iz aldehida (jedan R = H) ali je poslije proširen da obuhvati i spojeve izvedene iz ketona (nijedan R = H ). Miješani acetali imaju različite R’ skupine. Nastajanje acetala je reverzibilno; acetali mogu u kiseloj sredini hidrolizirati do aldehida (ketona).

Acetal, 1,1-dietoksietan (CH₃CH(OC₂H₅)₂), tekućina je ugodna mirisa nastala adicijom etilnog alkohola na acetaldehid. Služi kao otapalo i u organskim sintezama.

glukoza    →   glucose

Glukoza (grožđani šećer, krvni šećer) ugljikohidrat je iz skupine monosaharida ili jednostavnih šećera kemijske formule C₆H₁₂O₆. Stari naziv dekstroza potječe od toga što glukoza zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u desno. Prema broju ugljikovih atoma u svojoj molekuli glukoza je heksoza, a prema funkcionalnoj skupini aldoza (aldoheksoza). Glukoza je najrasprostranjeniji šećer u prirodi. Slobodna se nalazi u raznom voću i medu a vezana u disaharidima (saharozi, maltozi, laktozi), polisaharidima (škrobu, glikogenu, celulozi) i raznim drugim spojevima. Kod čovjeka se može naći slobodna u krvi ili kao rezerva pohranjena u jetri i mišićima u obliku glikogena.

Glukozu sintetiziraju biljke procesom fotosinteze i pohranjuju u polimernom obliku kao škrob. U probavnom sustavu škrob se hidrolizira u glukozu koja se zatim iskorištava u stanicama za dobivanje energije. Ukupno se iz jedne molekule glukoze može dobiti 36 molekula ATP-a.

Zbog tetraedarskih kutova koje čine veze među ugljikovim atomima, molekula glukoze može zauzeti takvu konformaciju da hidroksilna skupina vezana na petom ugljikovom reagira s karbonilnom skupinom pri čemu nastaje poluacetal, odnosno šesteročlani heterociklički prsten. Time se javlja još jedan asimetrični centar na atomu C-1, tako da D-glukoza može postojati u dva oblika, kao α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza. Ta su dva ciklička oblika u ravnoteži, tj. oni mogu preći jedan u drugog preko aldehidnog oblika.

poluacetal    →   hemiacetal

Poluacetali ili hemiacetali organski su spojevi opće formule R₂C(OH)OR’ (R’ ≠ H) dobiveni adicijom molekule alkohola na karbonilnu skupinu aldehida ili ketona. Poluacetali su općenito nestabilni spojevi a stabilnija konfiguracija nastaje kada intramolekularnom ciklizacijom nastane peteročlani furanozni ili šesteročlani piranozni prsten. Prvotno se izraz poluacetali (hemiacetali) odnosio samo na poluacetale izvedene iz aldehida (jedan R = H) ali je danas proširen i na one izvedene iz ketona (poluketale) (oba R ≠ H).

poluketal    →   hemiketal

Poluketali ili hemiketali organski su spojevi opće formule R₂C(OH)OR (R ≠ H) dobiveni adicijom molekule alkohola na karbonilnu skupinu ketona. Ako su keto i hidroksilna skupina u sastavu istog spoja, intramolekulskom ciklizacijom nastaje ciklički poluketal. Ovaj naziv bio je odbačen, ali je vraćen u upotrebu kao podklasa poluacetala.

keton    →   ketone

Ketoni su organski spojevi koji u svojoj molekuli sadrže karbonilnu skupinu vezanu na dva radikala ugljikovodika R₁R₂C=O (R ne može biti H). Nastaju oksidacijom sekundarnih alkohola. Najjednostavniji keton je aceton, (CH₃)₂CO.

monosaharid    →   monosaccharide

Monosaharidi su ugljikohidrati, opće formule C_n(H₂O)_n, koji se hidrolizom ne mogu rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate.

Ovisno o tome sadrže li aldehidnu (RCHO) ili keto skupinu (RCOR’) monosaharidi mogu biti polihidroksi aldehidi ili polihidroksi ketoni. Aldehidna odnosno keto skupina odgovorne su za redukcijska svojstva monosaharida. Monosaharidi se mogu podijeliti i prema broju ugljikovih atoma u ugljikovodičnom lancu pa tako imamo trioze s tri ugljikova atoma, tetroze s četiri, pentoze s pet, heksoze sa šet, heptoze sa sedam itd. Ova dva sustava podjele često se kombiniraju. Primjerice, D-glukoza, polihidroksi aldehid, je aldoheksoza a fruktoza, polihidroksi keton, je ketoheksoza.

Oznake D i L često se koriste da opišu konfiguraciju ugljikohidrata. U Fischerovoj projekcijskoj formuli, karbonilna skupina je uvijek smještena na vrh (u slučaju aldoza) ili što je moguće bliže vrhu (u slučaju ketoza). Ako se OH skupina na asimetričnom ugljikovom atomu najudaljenijem od karbonilne skupine (drugom odozdo) nalazi s desne strane imamo D-šećer, a ako je s lijeve strane, L-šećer. Uz rijetke iznimke svi šećeri u prirodi su D-šećeri.

Otvoreni lanac monosaharida može intramolekularnom ciklizacijom preći u prstenastu strukturu. Ciklizacijom nastaju dva konfiguracijska izomera, točnije dijastereomera (anomera), jer se ciklizacijom planarna karbonilna skupina pretvara u asimetrični ugljikov atom. Anomer kod kojeg je konfiguracija anomernog ugljika ista kao konfiguracija referentnog asimetričnog ugljika u Fischerovoj projekciji označava se kao α-anomer, a ako je konfiguracija različita radi se o β-anomeru.