KEMIJSKI RJEČNIK

Benzen (benzol), C₆H₆, najjednostavniji je aromatski ugljikovodik, lako hlapiva tekućina karakteristična mirisa, vrelišta 80 °C, netopljiva u vodi, topljiva u benzinu, alkoholu i eteru. Gori jako čađavim plamenom, a pomiješan sa zrakom stvara eksplozivnu smjesu. Pare su mu vrlo otrovne.

Njemački kemičar Friedrich August Kekulé je, 1865., predložio strukturu molekule benzena kao heksagonalni prsten koji se sastoji od šest atoma ugljika s naizmjeničnim jednostrukim i dvostrukim ugljik-ugljik vezama. Takva struktura kaže da bi benzen trebao biti vrlo reaktivan ali to nije slučaj. Mi danas znamo da je struktura benzena doista šesterokutna, kod koje su sve C-C veze jednake i čija se duljina nalazi između onih za jednostruku i dvostruku vezu. To je objašnjeno time da se π-orbitale susjednih ugljikovih atoma preklapaju i tvore delokaliziranu molekulsku orbitalu koja se proteže oko prstena, dajući mu dodatnu stabilnost i sukladno tomu smanjenu reaktivnost. To je razlog zašto se strukturna formula benzena predstavlja kao šesterokut s krugom u sredini koji predstavlja delokalizirane elektrone.