Glikozidi su skupina organskih spojeva u kojoj je šećerna skupina (glikon), preko svog anomernog ugljikovog atoma, glikozidnom vezom povezana s nekom drugom skupinom - aglikonom. Prema IUPAC-ovoj definiciji svi disaharidi i polisaharidi su također glikozidi u kojima je aglikon također šećer.
Vodene otopine cikličkih poluacetala ili poluketala šećera spontano uspostavljaju ravnotežu između α i β anomera koji prelaze jedan u drugi preko otvorenog aldehidnog oblika. Međutim, kada se glikozidna veza formira anomerna konfiguracija ostaje zaključana. α i β glikozidi imaju različita kemijska, fizikalna i biološka svojstva.
Naziv glikozid je naknadno proširen tako da obuhvaća ne samo veze između anomernog ugljikovog atoma, i -OR skupine već i njegove veze sa -SR (tioglikozidi) i -SeR (selenoglikozidi). Nazivi N-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -NR1R2) i C-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -CR1R2R3), iako su široko rasprostranjeni u biokemijskoj literaturi, pogrešni su i ne bi ih se smjelo koristiti.
Makromolekule su molekule visoke relativne molekularne mase (preko 10 000), čija se struktura sastoji od višestrukog ponavljanja molekula niske relativne molekularne mase. Osim u sintetskim polimerimerima makromolekule se mogu naći i u prirodnim polimerima (ugljikohidratima, lipidima, bjelančevinama itd.). Celuloza je prirodni polimer (polisaharid) nastao spajanjem stotina, ponekad i tisuća molekula glukoze.
Škrob C6H10O5)x je polisaharid koji biljke koriste za skladištenje molekula glukoze. Nakuplja se u plodovima, sjemenkama, gomoljima i korijenju. Škrob je smjesa dvaju različitih polimera, amiloze (oko 20 %) i amilopektina (oko 90 %). Amiloza je netopljiva u hladnoj vodi, dok je amilopektin topljiv. Amiloza se sastoji od nekoliko stotina ostataka glukoze međusobno povezanih α(1→4)-glikozidnim vezama. Amilaza s jodom daje karakteristično intenzivno ljubičasto obojenje. Amilopektin je razgranati polimer sastavljen od dugog lanca, od nekoliko tisuća, ostataka glukoze međusobno povezanih α(1→4)-glikozidnim vezama i pobočnih lanaca koji su s njima povezani α(1→6)-glikozidnim vezama (prosječno na svakih 25 ostataka glukoze). Amilopektin s jodom daje blijedocrveno obojenje.
Probava škroba započinje u ustima djelovanjem amilaze, probavnog enzima prisutnog u slini. Razgradnja se nastavlja u tankom crijevu enzimima što ih izlučuje gušterača. Konačni produkt, molekule glukoze, apsorbiraju se u krvotok i prenose do jetre. Glikozidaze su u svom djelovanju jako specifične. One mogu hidrolizirati α-glikozidnu vezu u škrobu i glikogenu ali ne i β-glikozidnu vezu u celulozi. Škrob je važan sastojak u prehrani a široko se upotrebljava i u proizvodnji ljepila, farmaciji i medicini.
Kitozan (u trgovinama dolazi i pod imenom hitozan) linaearni je polisaharid sastavljen od slučajno raspoređenih jedinica N-acetil D-glukozamina i D-glukozamina. Dobiva se djelomičnom deacetilacijom prirodnog polimera hitina. Da bi se nazvao kitozan, deacetilirani hitin treba sadržavati minimalno 60 % slobodnih amino skupina u polimeru. Zahvaljujući amino skupinama D-glukozamina, kitozan je moguće protonirati (nastaje polikation velike gustoće naboja), što je jedan od uzroka jedinstvenih svojstava ovog biopolimera, kao što su topljivost u vodi, antibakterijska svojstva, biorazgradnja bez toksičnih otpada i biokompatibilnost.
Hitin je linearni polisaharid sastavljen od dugih nizova 2-acetamido-2-deoksi-ß-D-glukana (N-acetil D-glukozamin) povezanih (1›4)-ß-glikozidnom vezom. Struktura hitina slična je celulozi, od koje se razlikuje jedino po tome što je hidroksilna skupina (-OH) na drugom ugljikovu atomu glukoze zamijenjena acetiliranom amino skupinom (–NH–CO–CH3). Hitin je glavni sastojak čvrstog vanjskog oklopa, kukaca, rakova i pauka. Također se može naći i u staničnim stijenkama nekih gljiva i algi. Nakon celuloze, hitin je drugi najčešći biopolimer u prirodi. Netopljiv je u vodi, organskim otapalima, slabim kiselinama i lužinama.
Generalić, Eni. "Polisaharid." Englesko-hrvatski kemijski rječnik & glosar. 29 June 2022. KTF-Split. {Datum pristupa}. <https://glossary.periodni.com>.
Glosar
Periodni sustav