KEMIJSKI RJEČNIK

mutarotacija    →   mutarotation

Mutarotacija je promjena optičke aktivnosti uzrokovana epimerizacijom. U kemiji ugljikohidrata ovaj termin obično se odnosi na epimerizaciju anomernog ugljikovog atoma. U vodenoj otopini postiže se ravnotežna smjesa dvaju anomera koji prelaze jedan u drugi preko otvorenog aldehidnog oblika. Otapanjem čiste α-D-glukopiranoze ([α]_D = +112.2°) ili čiste β-D-glukopiranoze ([α]_D = +18.7°)u vodi dolazi do promjene zakretanja svjetlosti koje na kraju uvijek iznosi [α]_D = +52.6deg;. U ravnoteži se nalazi 36 % α- i 64 % β-oblika dok je aldehidni oblik prisutan u jako niskoj koncentraciji. Mutarotaciju je 1846. otkrio francuski kemičar Augustin-Pierre Dubrunfaut (1797.-1881.).

---

disaharid    →   disaccharide

Disaharidi su šećeri sastavljeni od dviju molekula monosaharida spojenih glikozidnom vezom. Glikozidna veza na anomerni ugljikov atom može biti α ili β. Primjerice, maltoza, disaharid dobiven enzimskom hidrolizom škroba, sastoji se od dvije molekule D-glukopiranoze povezane 1,4’-α-glikozidnom vezom. Apostrof nam kazuje da se C-4 i C-1 atomi ne nalaze u istom šećernom prstenu. Za razliku od ostalih disaharida, monosaharidi u saharozi, α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza, povezani su glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Zbog toga je saharoza nereducirajući šećer i ne dolazi do mutarotacije.

---

laktoza    →   lactose

Laktoza (mliječni šećer) je didsaharid koji se sastoji od jedne molekule glukoze povezane s galaktozom β(1→4)-glikozidnom vezom. Laktoza je beta acetal. Javlja se samo u mlijeku sisavaca gdje je ima o 4 % do 7 %. Netolerancija na laktozu česta je bolest koja rezultira proljevom, bolovima u trbuhu i nadutošću a uzrokovana je smanjenom aktivnošću enzima laktaze.

Laktoza je, kao i celebioza i maltoza, reducirajući šećer. Svi reducirajući šećeri pokazuju mutarotaciju kada se otope u vodi. Ravnotežna smjesa pri 20 °C sastoji se od 62.7 % β-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-β-D-glukopiranoze) i 37.3 % α-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-α-D-glukopiranoze).

---

polisaharid    →   polysaccharide

Polisaharidi su spojevi koji se sastoje od velikog broja jednostavnih šećera (monosaharida) povezanih glikozidnom vezom. Polisaharidi sastavljeni samo od jedne vrste monosaharida nazivaju se homopolisaharidi a oni od više različitih vrsta heteropolisaharidi. Polisaharidi su često vrlo razgranate molekule s molekularnom masom od nekoliko milijuna. Kako imaju samo jednu slobodnu poluacetalnu skupinu na kraju dugog lanca polisaharidi ne pokazuju primjetnu reakciju na aldehide niti mutarotaciju. Najvažniji su predstavnici celuloza, škrob i glikogen.

---

saharoza    →   sucrose

Saharoza, poznata kao običan šećer, je disaharid u kojem su α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza povezane glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Saharoza nema slobodnih poluacetalnih skupina pa ne pokazuje reakcije na aldehide (saharoza je nereducirajući šećer) niti mutarotaciju. Saharoza je slatka bijela kristalinična tvar koja se nalazi u mnogim biljkama a komercijalno se dobiva iz šećerne trske i šećerne repe. Koristi se kao zaslađivač u industriji hrane i piće. Zagrijavanjem saharoze na 200 °C nastaje smeđe obojeni karamel. Hidrolizom saharoze nastaje jednaka količina glukoze i fruktoze, tzv. invertni šećer. Pčele imaju enzim invertazu koji katalizira hidrolizu sharoze na jednostavne šećere. Med se, u stvari, sastoji uglavnom od glukoze, fruktoze i saharoze.

---