KEMIJSKI RJEČNIK

konformacija    →   conformation

Konformacije su različiti oblici molekula koji su posljedica rotacije dijela molekule oko jednostruke veze. Konformacijski izomeri, za razliku od geometrijskih izomera, ne mogu se izolirati i odvojiti, jer oni mogu slobodno prelaziti iz jednoga izomera u drugi.

Imamo dva ekstremna slučaja:

Nezasjenjena konformacija (antiperiplanarna) je takva konformacija kod koje su atomi vezani za jedan ugljikov atom maksimalno udaljeni od onih vezanih za drugi ugljikov atomu.

Zasjenjena konformacija (sin-periplanarna) je takva konformacija u kojoj atomi vezani za jedan ugljikov atom pokrivaju (zasjenjuju) one vezane za drugi ugljikov atom.

Nezasjenjena konformaacija stabilnija je od zasjenjene.

glukoza    →   glucose

Glukoza (grožđani šećer, krvni šećer) ugljikohidrat je iz skupine monosaharida ili jednostavnih šećera kemijske formule C₆H₁₂O₆. Stari naziv dekstroza potječe od toga što glukoza zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u desno. Prema broju ugljikovih atoma u svojoj molekuli glukoza je heksoza, a prema funkcionalnoj skupini aldoza (aldoheksoza). Glukoza je najrasprostranjeniji šećer u prirodi. Slobodna se nalazi u raznom voću i medu a vezana u disaharidima (saharozi, maltozi, laktozi), polisaharidima (škrobu, glikogenu, celulozi) i raznim drugim spojevima. Kod čovjeka se može naći slobodna u krvi ili kao rezerva pohranjena u jetri i mišićima u obliku glikogena.

Glukozu sintetiziraju biljke procesom fotosinteze i pohranjuju u polimernom obliku kao škrob. U probavnom sustavu škrob se hidrolizira u glukozu koja se zatim iskorištava u stanicama za dobivanje energije. Ukupno se iz jedne molekule glukoze može dobiti 36 molekula ATP-a.

Zbog tetraedarskih kutova koje čine veze među ugljikovim atomima, molekula glukoze može zauzeti takvu konformaciju da hidroksilna skupina vezana na petom ugljikovom reagira s karbonilnom skupinom pri čemu nastaje poluacetal, odnosno šesteročlani heterociklički prsten. Time se javlja još jedan asimetrični centar na atomu C-1, tako da D-glukoza može postojati u dva oblika, kao α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza. Ta su dva ciklička oblika u ravnoteži, tj. oni mogu preći jedan u drugog preko aldehidnog oblika.

glicin    →   glycine

Glicin najjednostavnije je građena aminokiselina. Iako je nepolaran ne doprinosi hidrofobnim interakcijama. Nedostatak pobočnog lanca daje glicinu mnogo veću konformacijsku slobodu ugradnje u bjelančevine. Nalazi se u sastavu gotovo svih bjelančevina i to u visokom postotku. To je ujedno i jedina aminokiselina koja nije optički aktivna. Glicin nije esencijalna aminokiselina i u najvećoj mjeri nastaje iz serina, ali se može dobiti i iz treonina.

• Kratice: Gly, G
• IUPAC ime: 2-aminooctena kiselina
• Molekularna formula: C₂H₅NO₂
• Molekularna masa: 75.07 g/mol

Newmanova projekcija    →   Newman’s projection

Newmanova projekcija je slika koja se dobije promatranjem modela molekule uzduž C-C veze.

prolin    →   proline

Prolin je hidrofobna aminokiselina s alifatskim pobočnim lancem prepoznatljive cikličke strukture. Sekundarna amino skupina (bolje rečeno imino skupina) zajedno s konformacijskim ograničenjima njegovog prstena smanjuju strukturnu fleksibilnost polipeptida. U područjima bjelančevina koje sadrže prolin dolazi do smanjenja fleksibilnosti. Prolin nije esencijalna aminokiselina jer je ljudski organizam može sintetizirati.

• Kratice: Pro, P
• IUPAC ime: pirolidin-2-karbonska kiselina
• Molekularna formula: C₅H₉NO₂
• Molekularna masa: 115.13 g/mol

triptofan    →   tryptophan

Triptofan je hidrofobna aminokiselina s aromatskim pobočnim lancem. Od ostalih aminokiselina razlikuje po indolnom prstenu u svojoj strukturi. Triptofan ima najveći pobočni lanac i obično se nalazi duboko u unutrašnjosti bjelančevine. Iako je najrjeđa aminokiselina važan je za stabilnost bjelančevina. Zbog svoje apsorpcije UV svjetla (kod 280 nm) služi kao sonda za praćenje konformacijskih promjena pri biokemijskim procesima. Za ljude, triptofan je esencijalna aminokiselina što znači da se ne može sintetizirati u organizmu već ga je potrebno unijeti hranom.

• Kratice: Trp, W
• IUPAC ime: 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanska kiselina
• Molekularna formula: C₁₁H₁₂N₂O₂
• Molekularna masa: 204.23 g/mol