KEMIJSKI RJEČNIK

ciklizacija    →   cyclization

Ciklizacija je nastajanje cikličkih spojeva iz spojeva s otvorenim lancima.

poluacetal    →   hemiacetal

Poluacetali ili hemiacetali organski su spojevi opće formule R₂C(OH)OR’ (R’ ≠ H) dobiveni adicijom molekule alkohola na karbonilnu skupinu aldehida ili ketona. Poluacetali su općenito nestabilni spojevi a stabilnija konfiguracija nastaje kada intramolekularnom ciklizacijom nastane peteročlani furanozni ili šesteročlani piranozni prsten. Prvotno se izraz poluacetali (hemiacetali) odnosio samo na poluacetale izvedene iz aldehida (jedan R = H) ali je danas proširen i na one izvedene iz ketona (poluketale) (oba R ≠ H).

poluketal    →   hemiketal

Poluketali ili hemiketali organski su spojevi opće formule R₂C(OH)OR (R ≠ H) dobiveni adicijom molekule alkohola na karbonilnu skupinu ketona. Ako su keto i hidroksilna skupina u sastavu istog spoja, intramolekulskom ciklizacijom nastaje ciklički poluketal. Ovaj naziv bio je odbačen, ali je vraćen u upotrebu kao podklasa poluacetala.

monosaharid    →   monosaccharide

Monosaharidi su ugljikohidrati, opće formule C_n(H₂O)_n, koji se hidrolizom ne mogu rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate.

Ovisno o tome sadrže li aldehidnu (RCHO) ili keto skupinu (RCOR’) monosaharidi mogu biti polihidroksi aldehidi ili polihidroksi ketoni. Aldehidna odnosno keto skupina odgovorne su za redukcijska svojstva monosaharida. Monosaharidi se mogu podijeliti i prema broju ugljikovih atoma u ugljikovodičnom lancu pa tako imamo trioze s tri ugljikova atoma, tetroze s četiri, pentoze s pet, heksoze sa šet, heptoze sa sedam itd. Ova dva sustava podjele često se kombiniraju. Primjerice, D-glukoza, polihidroksi aldehid, je aldoheksoza a fruktoza, polihidroksi keton, je ketoheksoza.

Oznake D i L često se koriste da opišu konfiguraciju ugljikohidrata. U Fischerovoj projekcijskoj formuli, karbonilna skupina je uvijek smještena na vrh (u slučaju aldoza) ili što je moguće bliže vrhu (u slučaju ketoza). Ako se OH skupina na asimetričnom ugljikovom atomu najudaljenijem od karbonilne skupine (drugom odozdo) nalazi s desne strane imamo D-šećer, a ako je s lijeve strane, L-šećer. Uz rijetke iznimke svi šećeri u prirodi su D-šećeri.

Otvoreni lanac monosaharida može intramolekularnom ciklizacijom preći u prstenastu strukturu. Ciklizacijom nastaju dva konfiguracijska izomera, točnije dijastereomera (anomera), jer se ciklizacijom planarna karbonilna skupina pretvara u asimetrični ugljikov atom. Anomer kod kojeg je konfiguracija anomernog ugljika ista kao konfiguracija referentnog asimetričnog ugljika u Fischerovoj projekciji označava se kao α-anomer, a ako je konfiguracija različita radi se o β-anomeru.