Invertni šećer je smjesa jednakih količina glukoze i fruktoze nastala hidrolizom saharoze (običnog šećera). Ime mu dolazi od činjenice da nastala smjesa zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u suprotnom smjeru od saharoze. Saharoza zakreće ravninu polarizirane svjetlosti udesno ([α]D = +66.5°). Invertni šećer zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u lijevo ([α]D = -22°) (obrnuto od kazaljke na satu) zbog jakog utjecaja ljevokretne prirode fruktoze ([α]D = -92°).
Pravljenje umjetnog meda (invertni šećerni sirup): Otope se dva dijela šećera (1 kg) u jednom dijelu vode (0.5 kg) uz miješanje i lagano zagrijavanje. Doda se 1 g limunske kiseline ili sok od jednog limuna. Smjesa se zagrije do laganog vrenja i tako održava između 15 minuta i jednog sata. Krajnji rezultat je ljepljivi zlatni sirup koji se ostavi na sobnoj temperaturi da se ohladi.
Laktoza (mliječni šećer) je didsaharid koji se sastoji od jedne molekule glukoze povezane s galaktozom β(1→4)-glikozidnom vezom. Laktoza je beta acetal. Javlja se samo u mlijeku sisavaca gdje je ima o 4 % do 7 %. Netolerancija na laktozu česta je bolest koja rezultira proljevom, bolovima u trbuhu i nadutošću a uzrokovana je smanjenom aktivnošću enzima laktaze.
Laktoza je, kao i celebioza i maltoza, reducirajući šećer. Svi reducirajući šećeri pokazuju mutarotaciju kada se otope u vodi. Ravnotežna smjesa pri 20 °C sastoji se od 62.7 % β-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-β-D-glukopiranoze) i 37.3 % α-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-α-D-glukopiranoze).
Makromolekule su molekule visoke relativne molekularne mase (preko 10 000), čija se struktura sastoji od višestrukog ponavljanja molekula niske relativne molekularne mase. Osim u sintetskim polimerimerima makromolekule se mogu naći i u prirodnim polimerima (ugljikohidratima, lipidima, bjelančevinama itd.). Celuloza je prirodni polimer (polisaharid) nastao spajanjem stotina, ponekad i tisuća molekula glukoze.
Monosaharidi su ugljikohidrati, opće formule Cn(H2O)n, koji se hidrolizom ne mogu rastaviti na jednostavnije ugljikohidrate.
Ovisno o tome sadrže li aldehidnu (RCHO) ili keto skupinu (RCOR’) monosaharidi mogu biti polihidroksi aldehidi ili polihidroksi ketoni. Aldehidna odnosno keto skupina odgovorne su za redukcijska svojstva monosaharida. Monosaharidi se mogu podijeliti i prema broju ugljikovih atoma u ugljikovodičnom lancu pa tako imamo trioze s tri ugljikova atoma, tetroze s četiri, pentoze s pet, heksoze sa šet, heptoze sa sedam itd. Ova dva sustava podjele često se kombiniraju. Primjerice, D-glukoza, polihidroksi aldehid, je aldoheksoza a fruktoza, polihidroksi keton, je ketoheksoza.
Oznake D i L često se koriste da opišu konfiguraciju ugljikohidrata. U Fischerovoj projekcijskoj formuli, karbonilna skupina je uvijek smještena na vrh (u slučaju aldoza) ili što je moguće bliže vrhu (u slučaju ketoza). Ako se OH skupina na asimetričnom ugljikovom atomu najudaljenijem od karbonilne skupine (drugom odozdo) nalazi s desne strane imamo D-šećer, a ako je s lijeve strane, L-šećer. Uz rijetke iznimke svi šećeri u prirodi su D-šećeri.
Otvoreni lanac monosaharida može intramolekularnom ciklizacijom preći u prstenastu strukturu. Ciklizacijom nastaju dva konfiguracijska izomera, točnije dijastereomera (anomera), jer se ciklizacijom planarna karbonilna skupina pretvara u asimetrični ugljikov atom. Anomer kod kojeg je konfiguracija anomernog ugljika ista kao konfiguracija referentnog asimetričnog ugljika u Fischerovoj projekciji označava se kao α-anomer, a ako je konfiguracija različita radi se o β-anomeru.
Škrob C6H10O5)x je polisaharid koji biljke koriste za skladištenje molekula glukoze. Nakuplja se u plodovima, sjemenkama, gomoljima i korijenju. Škrob je smjesa dvaju različitih polimera, amiloze (oko 20 %) i amilopektina (oko 90 %). Amiloza je netopljiva u hladnoj vodi, dok je amilopektin topljiv. Amiloza se sastoji od nekoliko stotina ostataka glukoze međusobno povezanih α(1→4)-glikozidnim vezama. Amilaza s jodom daje karakteristično intenzivno ljubičasto obojenje. Amilopektin je razgranati polimer sastavljen od dugog lanca, od nekoliko tisuća, ostataka glukoze međusobno povezanih α(1→4)-glikozidnim vezama i pobočnih lanaca koji su s njima povezani α(1→6)-glikozidnim vezama (prosječno na svakih 25 ostataka glukoze). Amilopektin s jodom daje blijedocrveno obojenje.
Probava škroba započinje u ustima djelovanjem amilaze, probavnog enzima prisutnog u slini. Razgradnja se nastavlja u tankom crijevu enzimima što ih izlučuje gušterača. Konačni produkt, molekule glukoze, apsorbiraju se u krvotok i prenose do jetre. Glikozidaze su u svom djelovanju jako specifične. One mogu hidrolizirati α-glikozidnu vezu u škrobu i glikogenu ali ne i β-glikozidnu vezu u celulozi. Škrob je važan sastojak u prehrani a široko se upotrebljava i u proizvodnji ljepila, farmaciji i medicini.
Saharoza, poznata kao običan šećer, je disaharid u kojem su α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza povezane glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Saharoza nema slobodnih poluacetalnih skupina pa ne pokazuje reakcije na aldehide (saharoza je nereducirajući šećer) niti mutarotaciju. Saharoza je slatka bijela kristalinična tvar koja se nalazi u mnogim biljkama a komercijalno se dobiva iz šećerne trske i šećerne repe. Koristi se kao zaslađivač u industriji hrane i piće. Zagrijavanjem saharoze na 200 °C nastaje smeđe obojeni karamel. Hidrolizom saharoze nastaje jednaka količina glukoze i fruktoze, tzv. invertni šećer. Pčele imaju enzim invertazu koji katalizira hidrolizu sharoze na jednostavne šećere. Med se, u stvari, sastoji uglavnom od glukoze, fruktoze i saharoze.
Šećeri su skupina u vodi topljivih ugljikohidrata relativno niske molekularne mase i karakterističnog slatkog okusa. Skupinu čine uglavnom monosaharidi (glukoza, fruktoza, galaktoza), disaharidi (saharoza, laktoza, maltoza) i trisaharidi (rafinoza). Mnogi od njih se često nalaze u prirodi i nose imena koja odražavaju odakle su prvi put izolirani. Primjerice glukoza je također poznata i kao grožđani šećer, fruktoza kao voćni šećer, laktoza kao mliječni šećer a maltoza kao sladni šećer. U svakodnevnoj upotrebi ime šećer se obično odnosi na saharozu (obični stolni šećer iz šećerne trske ili šećerne repe).
Kitozan (u trgovinama dolazi i pod imenom hitozan) linaearni je polisaharid sastavljen od slučajno raspoređenih jedinica N-acetil D-glukozamina i D-glukozamina. Dobiva se djelomičnom deacetilacijom prirodnog polimera hitina. Da bi se nazvao kitozan, deacetilirani hitin treba sadržavati minimalno 60 % slobodnih amino skupina u polimeru. Zahvaljujući amino skupinama D-glukozamina, kitozan je moguće protonirati (nastaje polikation velike gustoće naboja), što je jedan od uzroka jedinstvenih svojstava ovog biopolimera, kao što su topljivost u vodi, antibakterijska svojstva, biorazgradnja bez toksičnih otpada i biokompatibilnost.
Hitin je linearni polisaharid sastavljen od dugih nizova 2-acetamido-2-deoksi-ß-D-glukana (N-acetil D-glukozamin) povezanih (1›4)-ß-glikozidnom vezom. Struktura hitina slična je celulozi, od koje se razlikuje jedino po tome što je hidroksilna skupina (-OH) na drugom ugljikovu atomu glukoze zamijenjena acetiliranom amino skupinom (–NH–CO–CH3). Hitin je glavni sastojak čvrstog vanjskog oklopa, kukaca, rakova i pauka. Također se može naći i u staničnim stijenkama nekih gljiva i algi. Nakon celuloze, hitin je drugi najčešći biopolimer u prirodi. Netopljiv je u vodi, organskim otapalima, slabim kiselinama i lužinama.
Generalić, Eni. "Glucose." Englesko-hrvatski kemijski rječnik & glosar. 29 June 2022. KTF-Split. 9 Apr. 2025. <https://glossary.periodni.com>.
Glosar
Periodni sustav