Oligosaharidi su ugljikohidrati sastavljeni od tri do deset molekula monosaharida međusobno povezanih glikozidnom vezom.
Ugljikohidrati su polihidroksi aldehidi ili ketoni, ili spojevi koji hidrolizom daju takve spojeve. Često se upotrebljava i naziv saharidi, naziv izveden od latinskog naziva za šećer - saccharum). Ugljikohidrati su najraširenija klasa organskih spojeva i čine više od 50 % Zemljine suhe biomase. Sva hrana koju trošimo svoje porijeklo vuče iz biljaka koje, procesom fotosinteze, iz ugljikovog dioksida i vode stvaraju jednostavne šećere (glukozu). Složeniji ugljikohidrati, kao što su celuloza i škrob, nastaju iz glukoze. Klorofil u biljkama apsorpcijom Sunčeve svjetlosti dobiva energiju neophodnu za sintezu ugljikohidrata
U vrijeme kad još nije bila poznata njihova struktura ugljikohidrate se smatralo spojevima ugljika i vode što se moglo izraziti općom formulom Cx(H2O)y. Kasnija istraživanja pokazala su da ovi spojevi nisu hidrati ali ime je ostalo.
Ugljikohidrati se mogu podijeliti u dvije skupine: na jednostavne šećere (monosaharide), koji se ne mogu rastaviti na manje jedinice djelovanjem razrijeđene kiseline, i na složene šećere koji su sastavljeni od dvaju (disaharidi) ili više (oligosaharidi i polisaharidi) monosaharida povezanih acetalnom (glikozidnom) vezom. Složeni šećeri se hidrolizom mogu rastaviti na jednostavne šećere.
Celuloza je polisaharid (C6H10O5)n, sastavljen od dugih nizova međusobno povezanih molekula glukoze (1→4)-β-glikozidnom vezom. Skupine celuloznih lanaca povezanih vodikovom vezom nazivaju se fibrili. Celuloza je bijela vlaknasta tvar, specifične težine oko 1.50, bez okusa i mirisa. Netopljiva je u vodi i organskim otapalima. U prirodi se celuloza primarno koristi kao strukturni materijal koji biljkama daje karakterističnu čvrstoću i elastičnost. Glavni je sastojak staničnih stijenki biljaka i najrašireniji je organski spoj u prirodi. Lišće i trava sastavljeni su uglavnom od celuloze a, gotovo čista (98 %) može se naći u pamuku. Celuloza se može upotrebljavati u čistom stanju kako je nađena u prirodi: u tekstilnoj industriji (pamuk, lan) i proizvodnji papira ili se može kemijski obrađivati u celulozni acetat (umjetna svila) ili celulozni nitrat (bezdimni barut).
Disaharidi su šećeri sastavljeni od dviju molekula monosaharida spojenih glikozidnom vezom. Glikozidna veza na anomerni ugljikov atom može biti α ili β. Primjerice, maltoza, disaharid dobiven enzimskom hidrolizom škroba, sastoji se od dvije molekule D-glukopiranoze povezane 1,4’-α-glikozidnom vezom. Apostrof nam kazuje da se C-4 i C-1 atomi ne nalaze u istom šećernom prstenu. Za razliku od ostalih disaharida, monosaharidi u saharozi, α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza, povezani su glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Zbog toga je saharoza nereducirajući šećer i ne dolazi do mutarotacije.
Fruktoza (voćni šećer) je ketoheksoza (šećer sa šest atoma ugljika i keto funkcionalnom skupinom) koja se može naći u voću i medu. Glukoza i fruktoza imaju istu molekularnu formulu, C6H12O6, ali različitu strukturu. Čista fruktoza je bijela kristalinična krutina bez mirisa i po okusu je najslađi od svih šećera. Ako se fruktoza poveže glikozidnom vezom s glukozom nastaje disaharid saharoza (obični šećer). Polimerizacijom fruktoze nastaje polisaharid inulin. Stari naziv levuloza potječe od toga što fruktoza zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u lijevo (za razliku od glukoze koja ju zakreće u desno).
Glukoza (grožđani šećer, krvni šećer) ugljikohidrat je iz skupine monosaharida ili jednostavnih šećera kemijske formule C6H12O6. Stari naziv dekstroza potječe od toga što glukoza zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u desno. Prema broju ugljikovih atoma u svojoj molekuli glukoza je heksoza, a prema funkcionalnoj skupini aldoza (aldoheksoza). Glukoza je najrasprostranjeniji šećer u prirodi. Slobodna se nalazi u raznom voću i medu a vezana u disaharidima (saharozi, maltozi, laktozi), polisaharidima (škrobu, glikogenu, celulozi) i raznim drugim spojevima. Kod čovjeka se može naći slobodna u krvi ili kao rezerva pohranjena u jetri i mišićima u obliku glikogena.
Glukozu sintetiziraju biljke procesom fotosinteze i pohranjuju u polimernom obliku kao škrob. U probavnom sustavu škrob se hidrolizira u glukozu koja se zatim iskorištava u stanicama za dobivanje energije. Ukupno se iz jedne molekule glukoze može dobiti 36 molekula ATP-a.
Zbog tetraedarskih kutova koje čine veze među ugljikovim atomima, molekula glukoze može zauzeti takvu konformaciju da hidroksilna skupina vezana na petom ugljikovom reagira s karbonilnom skupinom pri čemu nastaje poluacetal, odnosno šesteročlani heterociklički prsten. Time se javlja još jedan asimetrični centar na atomu C-1, tako da D-glukoza može postojati u dva oblika, kao α-D-glukopiranoza i β-D-glukopiranoza. Ta su dva ciklička oblika u ravnoteži, tj. oni mogu preći jedan u drugog preko aldehidnog oblika.
Mliječna kiselina je kiselina koja nastaje kao produkt anaerobne respiracije u mišićima i crvenim krvnim zrncima, npr. kada se umjesto kisika kao izvora energije za respiraciju koristi glikogen. Nastala mliječna kiselina u jetri se vraća u glikogen. Nakupljanje većih količina mliječne kiseline u krvi može dovesti do stresa i otrovanja. Visoke razine su obično rezultat stalne pretjerane vježbe.
Laktoza (mliječni šećer) je didsaharid koji se sastoji od jedne molekule glukoze povezane s galaktozom β(1→4)-glikozidnom vezom. Laktoza je beta acetal. Javlja se samo u mlijeku sisavaca gdje je ima o 4 % do 7 %. Netolerancija na laktozu česta je bolest koja rezultira proljevom, bolovima u trbuhu i nadutošću a uzrokovana je smanjenom aktivnošću enzima laktaze.
Laktoza je, kao i celebioza i maltoza, reducirajući šećer. Svi reducirajući šećeri pokazuju mutarotaciju kada se otope u vodi. Ravnotežna smjesa pri 20 °C sastoji se od 62.7 % β-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-β-D-glukopiranoze) i 37.3 % α-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-α-D-glukopiranoze).
Generalić, Eni. "Glikon." Englesko-hrvatski kemijski rječnik & glosar. 29 June 2022. KTF-Split. {Datum pristupa}. <https://glossary.periodni.com>.
Glosar
Periodni sustav