KEMIJSKI RJEČNIK

maltoza    →   maltose

Maltoza (sladni šećer) je didsaharid koji nastaje hidrolitičkom razgradnjom škroba pomoću enzima amilaze. Sastoji se od dvije molekule glukoze povezane α(1→4)-glikozidnom vezom. Maltoza je alfa acetal.

oligosaharid    →   oligosaccharide

Oligosaharidi su ugljikohidrati sastavljeni od tri do deset molekula monosaharida međusobno povezanih glikozidnom vezom.

disaharid    →   disaccharide

Disaharidi su šećeri sastavljeni od dviju molekula monosaharida spojenih glikozidnom vezom. Glikozidna veza na anomerni ugljikov atom može biti α ili β. Primjerice, maltoza, disaharid dobiven enzimskom hidrolizom škroba, sastoji se od dvije molekule D-glukopiranoze povezane 1,4’-α-glikozidnom vezom. Apostrof nam kazuje da se C-4 i C-1 atomi ne nalaze u istom šećernom prstenu. Za razliku od ostalih disaharida, monosaharidi u saharozi, α-D-glukopiranoza i β-D-fruktofuranoza, povezani su glikozidnom vezom preko svojih anomernih ugljikovih atoma. Zbog toga je saharoza nereducirajući šećer i ne dolazi do mutarotacije.

fruktoza    →   fructose

Fruktoza (voćni šećer) je ketoheksoza (šećer sa šest atoma ugljika i keto funkcionalnom skupinom) koja se može naći u voću i medu. Glukoza i fruktoza imaju istu molekularnu formulu, C₆H₁₂O₆, ali različitu strukturu. Čista fruktoza je bijela kristalinična krutina bez mirisa i po okusu je najslađi od svih šećera. Ako se fruktoza poveže glikozidnom vezom s glukozom nastaje disaharid saharoza (obični šećer). Polimerizacijom fruktoze nastaje polisaharid inulin. Stari naziv levuloza potječe od toga što fruktoza zakreće ravninu polarizirane svjetlosti u lijevo (za razliku od glukoze koja ju zakreće u desno).

glikogen    →   glycogen

Glikogen ili animalni škrob je polisaharid koji životinje (među njima i čovjek) koriste za skladištenje molekula glukoze. Organizam stvara glikogen iz viška glukoze i pohranjuje ga u jetri i mišićnom tkivu. Struktura mu je slična strukturi amilopektina iz škroba, ali je mnogo razgranatiji i veće relativne molekularne mase (može se sastojati od preko 100 000 glukoznih jedinica). Osnovni lanci glikogena sastoje se od molekula glukozne povezanih α(1→4) glikozidnim vezama. Pobočni lanci, vezani α(1→6) glikozidnim vezama, granaju se na približno svakih 10 ostataka glukoze (kod amilopektina je grananje na približno svakih 25 glukoznih jedinica). Pri napornom radu glikogen se cijepa nazad u glukozu a razgranata struktura omogućuje enzimima da hidrolizu započnu na više mjesta i tako brzo stvore organizmu potrebnu glukozu.

glikon    →   glycon

Glikon je šećerni dio molekule glikozida. Veza između glikona i aglikona naziva se glikozidna veza.

glikozid    →   glycoside

Glikozidi su skupina organskih spojeva u kojoj je šećerna skupina (glikon), preko svog anomernog ugljikovog atoma, glikozidnom vezom povezana s nekom drugom skupinom - aglikonom. Prema IUPAC-ovoj definiciji svi disaharidi i polisaharidi su također glikozidi u kojima je aglikon također šećer.

Vodene otopine cikličkih poluacetala ili poluketala šećera spontano uspostavljaju ravnotežu između α i β anomera koji prelaze jedan u drugi preko otvorenog aldehidnog oblika. Međutim, kada se glikozidna veza formira anomerna konfiguracija ostaje zaključana. α i β glikozidi imaju različita kemijska, fizikalna i biološka svojstva.

Naziv glikozid je naknadno proširen tako da obuhvaća ne samo veze između anomernog ugljikovog atoma, i -OR skupine već i njegove veze sa -SR (tioglikozidi) i -SeR (selenoglikozidi). Nazivi N-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -NR1R2) i C-glikozid (za anomerni C-atom vezan na -CR1R2R3), iako su široko rasprostranjeni u biokemijskoj literaturi, pogrešni su i ne bi ih se smjelo koristiti.

laktoza    →   lactose

Laktoza (mliječni šećer) je didsaharid koji se sastoji od jedne molekule glukoze povezane s galaktozom β(1→4)-glikozidnom vezom. Laktoza je beta acetal. Javlja se samo u mlijeku sisavaca gdje je ima o 4 % do 7 %. Netolerancija na laktozu česta je bolest koja rezultira proljevom, bolovima u trbuhu i nadutošću a uzrokovana je smanjenom aktivnošću enzima laktaze.

Laktoza je, kao i celebioza i maltoza, reducirajući šećer. Svi reducirajući šećeri pokazuju mutarotaciju kada se otope u vodi. Ravnotežna smjesa pri 20 °C sastoji se od 62.7 % β-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-β-D-glukopiranoze) i 37.3 % α-laktoze (β-D-galaktopiranozil-(1→4)-α-D-glukopiranoze).

polisaharid    →   polysaccharide

Polisaharidi su spojevi koji se sastoje od velikog broja jednostavnih šećera (monosaharida) povezanih glikozidnom vezom. Polisaharidi sastavljeni samo od jedne vrste monosaharida nazivaju se homopolisaharidi a oni od više različitih vrsta heteropolisaharidi. Polisaharidi su često vrlo razgranate molekule s molekularnom masom od nekoliko milijuna. Kako imaju samo jednu slobodnu poluacetalnu skupinu na kraju dugog lanca polisaharidi ne pokazuju primjetnu reakciju na aldehide niti mutarotaciju. Najvažniji su predstavnici celuloza, škrob i glikogen.

škrob    →   starch

Škrob C₆H₁₀O5)_x je polisaharid koji biljke koriste za skladištenje molekula glukoze. Nakuplja se u plodovima, sjemenkama, gomoljima i korijenju. Škrob je smjesa dvaju različitih polimera, amiloze (oko 20 %) i amilopektina (oko 90 %). Amiloza je netopljiva u hladnoj vodi, dok je amilopektin topljiv. Amiloza se sastoji od nekoliko stotina ostataka glukoze međusobno povezanih α(1→4)-glikozidnim vezama. Amilaza s jodom daje karakteristično intenzivno ljubičasto obojenje. Amilopektin je razgranati polimer sastavljen od dugog lanca, od nekoliko tisuća, ostataka glukoze međusobno povezanih α(1→4)-glikozidnim vezama i pobočnih lanaca koji su s njima povezani α(1→6)-glikozidnim vezama (prosječno na svakih 25 ostataka glukoze). Amilopektin s jodom daje blijedocrveno obojenje.

Probava škroba započinje u ustima djelovanjem amilaze, probavnog enzima prisutnog u slini. Razgradnja se nastavlja u tankom crijevu enzimima što ih izlučuje gušterača. Konačni produkt, molekule glukoze, apsorbiraju se u krvotok i prenose do jetre. Glikozidaze su u svom djelovanju jako specifične. One mogu hidrolizirati α-glikozidnu vezu u škrobu i glikogenu ali ne i β-glikozidnu vezu u celulozi. Škrob je važan sastojak u prehrani a široko se upotrebljava i u proizvodnji ljepila, farmaciji i medicini.